PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

A.    PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON

Membangun karbon pada saat akan merencanakan sintesis organik sebagai target yang dimulai dari molekul yang lebih kecil dan yang selalu melibatkan pembentukan ikatan karbon-karbon.Struktur kerangka senyawa organik ialah rangkaian atom yang terikat bersamaan dan membentuk struktur esensial senyawa.Kerangka yang dimaksud terdiri dari rantai serta cincin atom yang terikat atau cabang.

Secara umum,proses ini terjadi yaitu dengan memecah molekul menjadi potongan-potongan kecil danjuga bisa digabungkan kembali dan dilakukan prosedur fragmentasi yang kemudian diulangi sampai potongan sesuai dengan kerangka karbon dari senyawa yang tersedia tersebut.

Berikut ini ialah reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yaitu dengan beberapa referensi bagian:

 

B.     TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

Tansformasi ini biasanya diartikan sebagai interkonversi yang juga dapat dimaknai sebagai pengubahan suatu gugus fungsional satu menjadi yang lainnya dengan beberapa reaksi yaitu eliminasi,substitusi,adisi,reduksi,oksidasi dan juga operasi balik yang dimana digunakan dalam langkah analisis.Pada transformasi gugus fungsi ini dilakukan langkah awal yaitu tahap analisis untuk mengetahui pengaruh terhadap keelektronegatifan,pengaruh sintesis danjuga penentuan diskoneksi secara langsung atau dengan kata lain mengalami pengubahan terlebih dahulu denagn melalui interkonversi gugus fungsi.Diskoneksi merupakan suatu operasi balik suatu reaksi yaitu melalui pembelahan di suatu ikatan supaya memutus molekul kedalam material start yang mungkin.Diskoneksi inin juga sering juga tidak terealisasikan.Sehingga untuk mendapatkan hasil yang selektif,diperlukan adanya perlindungan gugus.

Contohnya ialah transformasi gugus fungsi pada senyawa benzokaina.

Senyawa benzokaina dikenal juga sebagai senyawa patirasa lokal,dimana pada tahap awal yaitu tahap analisis.Dilakukan diskoneksi  pada ikatan C-O ,danjuga  tahapan diskoneksi ini diberikan label guna mengetahui reaksi pembuatannya.Kemudian pada tahap analisis 1 ini didapatkan atau dihasilkanlah senyawa p-aminobenzoat dimana terdapat COOH serta NH2 yang dimana terikat pada pada cincin aromatik tersebut.Kemudian juga bila pada tahap ini dilakukan diskoneksi pada COOH ataupun NH2,maka tidak dikenal reaksi yang bersangkutan dengan diskoneksi tersebut.Oleh karenanya hal yang dapat dilakukan ialah melakukan interkonversi gugus fungsional guna untuk me gubah gugus fungsional COOH danjuga NH2 kedalam gugus funghsional yang lain,sehingga dengan ini bisa dilakukannya diskoneksi.

Reaksi yang berlangsung tahap analisis 1 ialah sebagai berikut:

 Setelah tahap analisis 1 dilakukan,selanjutnya dilakukan juga tahap analisis 2 dimana transformasi gugus fungsi akan diperoleh senyawa dengan gugus NO₂ dan CH₃ yang terikat pada cincin aromatik.Setelah semua tahap dilakukan barulah terjadi terputusnya gugus nitro tersebut dan dilakukan  secara materiel,Hal tersebut diketahui  bahwa nitrasi toluena sangat mudah dicari atau didapatkan.

Reaksi berikut ialah reaksi yang  berlangsung pada tahap analisis 2:

Kemudian,masuk ketahap analisis 3 dimana diperoleh toluena sebagai bahan awal.Pada tahap analisis ini,dapat ditulis tahap sintesis dengan reagen yang sesuai.Sangat diperlukan untuk mengetahui tipe reagen danjuga kondisi reaksi yang dibutuhkan agar diperoleh suatu hasil senyawa yang akan diharapkan.

Reaksi berikut ialah reaskis yang berlangsung pada tahap analisis 3:

Berikut juga ialah gambaran proses sintesis yang telah berlangsung:

Pada saat tahap sintesis ini,dimungkin kan berlangsung  tahap reaksi dengan urutan yang berbeda,contohnya penggantian urutan dari 2 langkah terakhir.Danjuga tahap sintesis diatas dilakukan reaksi reduksi gugus nitro lebih dulu,setekah itu baru dilakukan reaksi esterifikasi terlebih dahulu,baru kemudian dilakukan reaksi reduksi pada gugus nitro.

PERMASALAN

1. Pada senyawa benzokaina yaitu proses transformasi gugus fungsi,sangat diperlukan untuk memperhatikan tipe reagen danjuga kondisi reaksi yang diperlukan agar mendapatkan senyawa yang diinginkan.Selanjutnya,tipe reagen dan kondisi reaksi manakan yang memungkinkan untuk dihasilkan bahan yang sedikit dan desain spesifik serta hasil sebanyak-banyaknya?

2. Pada proses sintesis dilaksanakannya tahap-tahap reaksi berurutan yang berbeda,yaitu penggantian urutan dari dua tahap terakhir yakni seperti transformasi gugus fungsi senyawa benzokaina diamana pada tahap terakhirnya dilakukan reduksi lebih dulu dan juga dilakukan esterifikasi ataupun sebaliknya.Jelaskan bagaimana hal tersebut dapat terjadi ?

3. Diketahui bahwa dalam hal melakukan sintesis ada pembatasan yakni bahwa awal harus mempunyai kurang dari 8 karbon. Mengapa dalam melakukan sintesis terdapat pemabatasan kurang dari 8 karbon?Jelaskan!